ความเป็นมา
ที่มาและเหตุของการเดินทางในนิราศเมืองแกลง

นิราศเรื่องแรกของสุนทรภู่
นิราศเมืองแกลงเป็นนิราศเรื่องแรกของสุนทรภู่ แต่งขึ้นเมื่อครั้งเดินทางไปหาบิดาที่บวชอยู่ที่วัดป่า ตำบลบ้านกร่ำ อำเภอแกลง จังหวัดระยอง

บริบทชีวิตของผู้แต่ง
สุนทรภู่แต่งเรื่องนี้ขณะอายุย่าง 22 ปี และมีความสัมพันธ์กับนางจัน ก่อนเดินทางไปหาบิดาที่เมืองแกลง

ข้อสันนิษฐานเรื่องจุดประสงค์การเดินทาง
มีข้อสันนิษฐานว่าเดินทางไปเพื่อบวช ขอเงินบิดากลับมาแต่งงาน หรืออาจได้รับมอบหมายให้ไปทำราชการ

ความสัมพันธ์กับนางจัน
ตอนท้ายเรื่องเปรียบนิราศเสมือนขันหมากที่แต่งมาฝากหญิงคนรัก แสดงความอาลัยและความผูกพันอย่างเด่นชัด